Jarosław Szymkowiak to jeden z członków złotej drużyny Falubazu w 1991 roku. Karierę na żużlu rozpoczął w 1985 roku, kiedy to w wieku szesnastu lat zdał licencję Ż. Urodzony 9 czerwca 1969 roku w Zielonej Górze zadebiutował w barwach Falubazu Zielona Góra 26 czerwca 1986 roku w spotkaniu z tarnowską Unią. Zdobywając 7 punktów z 4 bonusami walnie przyczynił się do wysokiego zwycięstwa 58-32. Wspaniałym debiutem Szymkowiak wywalczył sobie stałe miejsce w podstawowym składzie i miał czynny udział w wywalczeniu przez drużynę czwartego miejsca. Dodatkowo był członkiem drużyny, która wywalczyła brązowy medal Młodzieżowych Drużynowych Mistrzostw Polski.
W kolejnym roku startów Jarek nadal był mocnym punktem drużyny. Średnia meczowa 6,6 została zaniżona przez trzy wpadki, jakie przytrafiły mu się w meczach z Gorzowem, Gdańskiem i Rzeszowem.
W sezonach 1987 i 1988 wraz z kolegami z drużyny wywalczył złote medale Młodzieżowych Drużynowych Mistrzostw Polski.
W roku 1989 Jarosław Szymkowiak odniósł jeden z największych indywidualnych sukcesów w swojej karierze zdobywając srebrny medal Młodzieżowych Indywidualnych Mistrzostw Polski.
W tym samym roku oraz w sezonie następnym z powodzeniem startował w turnieju Srebrnego Kasku. Zdobywając kolejno trzecie i drugie miejsce w samym finale. Sezon 1990 Jarek zakończył awansem do Finału Indywidualnych Mistrzostw Świata Juniorów.
W 1991 roku odniósł największy sukces drużynowy w swojej karierze. Ze średnią 9,0 był jednym z głównych autorów Mistrzostwa Polski zdobytego przez drużynę Falubazu.
Rok po mistrzostwie Szymkowiak odniósł swój największy indywidualny sukces w karierze.
W wielkim finale Indywidualnych Mistrzostw Polski rozegranym w Zielonej Górze zdobył srebrny medal
W barwach Falubazu Szymkowiak jeździł do 2001 roku, z roczną przerwą w sezonie 1999 kiedy to reprezentował barwy drużyny z Grudziądza. Do Zielonej Góry wrócił po roku i jeździł tutaj do 2002 roku.
Karierę skończył w zespole Wandy Kraków, po czym powrócił do Zielonej Góry w roli managera Ekstraligowej drużyny.
Jarosław Szymkowiak zapamiętany jest z wielu fantastycznych pojedynków na torze. W jednym z najsłynniejszych rywalizował z Tomaszem Gollobem we wspomnianym finale krajowego czempionatu 1992 w Zielonej Górze.